2015年發布之后，Windows 10就開始了轉化用戶升級的征途，其中一個關鍵武器便是“免費”。不過，微軟當時強調，免費升級期只有1年的時間，逾期需要付費，目前中文版電子密鑰的價格是888元。然而事實是，時至今日，Windows 10的免費升級渠道依舊沒有完全鎖死。
一、首先是面向使用輔助技術的用戶，嚴格來講是指聽障、視障等人士，微軟官網為其開辟了專門的免費升級頁面，迄今仍未下線。
不過，techspot指出，微軟對于“輔助技術”的內部定義其實非常寬泛，鍵盤快捷方式、小娜、放大器這些都算。
二、使用Windows 7/8.1的Key
在虛擬機上使用Windows 10易升實驗，升級程序會要求檢查序列號，即便輸入Windows 7/8.1的有效密鑰仍然會直接驗證通過，一路綠燈開始安裝。
三、臨時性免費嘗鮮方案
微軟不僅允許用戶使用Virtual Box或者VMWare Player免密鑰加載Windows 10鏡像（效期有限），用戶還能下載90天有效的Windows 10企業版體驗。
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